A los 55 años, el Rey de España y emperador Carlos de Alemania, desdentado y con la apariencia de un hombre de setenta años, decidió abdicar y retirarse a Cuacos de Yuste (Extremadura) en busca de su particular refugio del guerrero y de un clima propicio para la gota. Corría el año 1555.
Tiempo antes, en 1552, Carlos V de Alemania (I de España), rey guerrero, vivió los momentos más complicados de su trayectoria militar. En mayo, su antiguo aliado, el duque Mauricio de Sajonia, había tomado el Tirol y avanzaba hacia Ingsbruch, la ciudad imperial, dentro del contexto de las guerras de religión que los católicos mantenían contra los príncipes luteranos en Alemania. El emperador Carlos, con un pequeño séquito donde se incluía el III duque de Alba, se vio obligado a huir por los Alpes en medio de una fuerte tormenta de nieve y con el enemigo siguiéndole de cerca. Tras recuperar las energías, Carlos V puso sitio a la plaza de Metz, pero la resistencia que ofreció el Duque de Guisa y su mal estado de salud le obligaron a levantar el cerco en enero de 1553.
Enfermo, cansado y completamente desdentado, el hombre más poderoso de Europa decidió dejar las cosas del imperio en manos de su hermano Fernando, archiduque de Austria, y «la Corona de las Españas» a su hijo. El 28 de septiembre de 1555, el emperador desembarco en tierras españolas y, tras franquear la Sierra de Gredos por Garganta de la Olla, entre Tornavacas y Jarandilla, llegó a Jarandilla, donde recibió, entre otras muchas personalidades, a su amigo Francisco de Borja, III General de la Compañía de Jesús. Durante todo el trayecto, Carlos V fue transportado en una improvisada silla fabricada con un arcón.
La elección de Cuacos de Yuste respondía a la benevolencia de su clima y a la ubicación de un Monasterio de la Orden de San Jerónimo. Su Majestad cesárea buscaba oír misas y mimetizarse con la tranquilidad del monasterio. La comunidad Jerónima del monasterio estaba integrada por 38 monjes.
En Yuste, su servidumbre quedó reducida a 50 personas que, en parte, se alojaban en los pueblos cercanos. Y las dependencias fueron adaptadas para cobijar a tan ilustre huésped. No en vano, allí le eran enviados toneles de cerveza alemana y flamenca, sus predilectas; ostras de Ostende; sardinas ahumadas; salmones; angulas; truchas; pasteles enviados por su madre Juana «la loca» (todavía recluida en Tordesillas); salchichas picantes; magros chorizos, etc., que no hicieron sino empeorar el estado de salud del emperador hasta el punto de tener dificultades hasta para vestirse solo.
Durante muchos meses, a Yuste acudieron personajes de la corte en busca de consejos e influencias. Además, Carlos V mantuvo correspondencia diaria con su hijo y trató de influir hasta sus últimos días en los asuntos de estado. Además, el emperador tuvo tiempo de conocer a un niño de 12 años llamado Jeromín, al que un año después le sería revelado su auténtica identidad: era el futuro don Juan de Austria, hijo natural del emperador, y a la postre héroe en la batalla de Lepanto.
El joven don Juan de Austria es recibido por el emperador Carlos V en Yuste